どのような時に飛行許可が必要なのでしょうか？

それは特定飛行を行う時です。

では特定飛行とはどういうものなのでしょうか？

特定飛行とは

①空港等周辺の空域での飛行（航空法132条第1項1号、航空法施行規則236条の71第1項1号・2号・3号）

②緊急用務空域での飛行（航空法132条第1項1号、航空法施行規則236条の71第1項4号）

③地表又は水面から150ｍ以上の飛行（航空法132条の85第1項1号、航空法施行規則236条の71第1項5号）

④人口集中地区（DID地区）での飛行（航空法132条の85第1項2号、航空法施行規則236条の72）

⑤夜間飛行（航空法132条の86第2項1号）

⑥目視外飛行（航空法132条の86第2項2号）

⑦人又は物件との間30m未満での飛行（航空法132条の86第2項3号、航空法施行規則236条の79）

⑧イベント上空での飛行（航空法132条の86第2項4号）

⑨危険物輸送（航空法132条の86第2項5号、航空法施行規則236条の80）

⑩物件投下（航空法132条の86第2項6号）

大まかにいえばドローンの総重量100g以上で①～⑩までの飛行をするなら
国土交通大臣から許可・承認を貰う必要があります。

包括申請と個別申請

・包括申請（④～⑦、⑨、⑩）
同一の申請者が一定期間内に反復しての飛行
又は異なる複数の場所での飛行
最大1年間、全国を飛行範囲とする許可申請

・個別申請（①～③、⑧、④＋⑤、④＋⑥、⑤＋⑥等）
包括申請以外の場所を特定した飛行を行う場合の申請

国土交通大臣からの許可承認が不要なケース

ⅰ.特定飛行に当たらない飛行

ⅱ.屋内での飛行

ⅲ.事故や災害で人命捜索や救助を国（地方公共団体等）が行う飛行

ⅳ.100ｇ未満のドローンでの飛行

ⅴ.十分な強度を有する紐等（長さが30ｍ以下）で係留し、第三者の立入り管理措置を講じて行う飛行は一部の許可承認不要

ⅵ.地表又は水面から150ｍ以上の空域でも物件から30ｍ以内の空域については飛行禁止空域から除外（一部は許可必要）

出典：無人航空機の飛行許可・承認手続（国土交通省）